Questão 66 do Enem 2012: Ciências da Natureza

O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.  Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). Energia Livre carbocátion (I) produto (II) produto (III) Br2 catalisador + + Progresso da Reação Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

A Br Br Br Br H H + ; ;

B Br Br Br Br H H + ; ;

C Br Br Br Br H H + ; ;

D Br Br Br Br H H + ; ;

E Br Br Br Br H H + ; ;