Questão 59 do Enem 2015 (reaplicação (PPL)): Ciências da Natureza

O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2), hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O2), ozônio (O3) ou peróxido de hidrogênio (H2O2). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento. CH O CH O CH O Fragmento da Lignina CHOH CH CH CH O CHOH CH CH CH CH CH CH OH CH OH CH CH OH CH OH OCH OCH OCH OCH OCH 3 3 3 2 2 2 2 2 3 3 3 3 3 O O O O O 3 OH CI CI CI CI OCH Tetracloroguaiacol SANTOS, C. P. et al. Papel: como se fabrica? Química Nova na Escola, n. 14, 2001 (adaptado). Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são

A O2 e O3.

B Cl2 e O2.

C H2O2 e Cl2.

D NaClO e O3.

E NaClO e Cl2.