Questão 52 do Enem 2016: Ciências da Natureza

Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. OH Bombicol O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. Substância Inseto Cultivo Tomate Scrobipalpuloides absoluta Cana-de-açúcar Migdolus fryanus O NH Milho Sitophilus spp OH O Morango Anthonomus rubi OH OCOCH3 Grapholita molesta OH Frutas FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

A Sitophilus spp.

B Migdolus fryanus.

C Anthonomus rubi.

D Grapholita molesta.

E Scrobipalpuloides absoluta.