Questão 102 do Enem 2022: Ciências da Natureza

De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais. H O O CH3 O OH CH3 O

C H3 H O OH O CH3 CH2 O H O

C H3 H O Benzaldeído (no óleo de amêndoas) Salicilato de metila (no óleo de gaultéria) Anetol (no óleo de anis) Vanilina (no óleo de baunilha) Eugenol (no óleo de cravos) Cinamaldeído (no óleo de canela) SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado).

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

A

A ramificações.

B

B insaturações.

C

C anel benzênico.

D

D átomos de oxigênio.

E

E carbonos assimétricos.