Questão 93 do Enem 2022: Ciências da Natureza

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados: • carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8; • amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3 +, cujo pKa é igual a 7,9); • tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5. Sabe-se que pKa = −log Ka. S H

C

C CH3 CH3 NH2 H COOH Penicilamina Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

A

C

C CH3 CH3 NH2 H −S COO −

B

C

C CH3 CH3 NH2 H −S COOH

C S H

C

C CH3 CH3 H NH3 + COO −

D

C

C CH3 CH3 H −S COOH NH3 +

E S H

C

C CH3 CH3 H NH3 + COOH