Questão 106 do Enem 2025: Ciências da Natureza
Ciências da Natureza · habilidade H24 da Matriz de Referência · dificuldade média pela TRI.

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Gabarito oficial (Inep): C.
Texto da questão
Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora. Borneol SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado). O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
A C9H16O
B C9H17O
C C10H16O
D C10H16O2
E C10H18O2 2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025ENEM2025
Texto extraído automaticamente do PDF oficial; fórmulas e figuras estão na imagem acima.